由鲜明个性特征构成的士人独立人格精神，加上因不满曹操持礼教之名行反礼教而对礼教的叛逆，使孔融形成强烈的以曹操为主要目标的社会批判精神。

从进入东汉朝廷上层臣僚班子开始，孔融就一直以一位批判者的姿态来指点江山，评骘世事。他先是反对朝廷打算礼葬不光彩窝囊而死的太傅马日磾的计划，继而又极力否定推翻朝廷恢复肉刑的计划，然后又反对献帝打算为几位夭折王室举行四时祭祀活动。通过这些活动，孔融的社会批判者的形象逐渐明确清晰起来。

如果说孔融对汉献帝的批评还算温和的话，那么他对自己疾之如仇的曹操的批判则是酣畅淋漓，嬉笑怒骂，毫无保留。

孔融第一次直接与曹操正面交锋，批评曹操的政治军事举措是反对曹操征讨乌丸：

大将军远征，萧条海外。昔肃慎不贡楛矢，丁零盗苏武牛羊，可并案也。（《啁曹操讨乌丸书》）

征讨乌丸本来是曹操一生政治战略中一件成功大事，是平定北方局势的重要战役。曹操本人也为此写过《龟虽寿》来表示纪念。可在孔融看来，区区征讨乌丸之举不过是和古代肃慎氏不来进贡，丁零偷过苏武的牛羊这种鸡毛蒜皮的小事相同，根本用不着兴师动众。也许他的观点未必正确，但与曹魏政权之间的对立意识是十分鲜明的。

       孔融第二次对曹操的正面批判则是反对曹操的禁酒政策：

夫酒之为德久矣。故先哲王,类帝禋宗,和神定人,以齐万国,非酒莫以也。故天垂酒星之耀,地列酒泉之郡,人著旨酒之德。尧不千钟,无以建太平;孔非百斛,无以堪上圣。樊哙解卮鸿门,非豚肩钟酒,无以奋其怒;赵之厮养、东迎其王,非饮卮酒,无以激其气。高祖非醉斩白蛇,无以畅其灵;景帝非醉幸唐姬,无以开中兴;袁盎非醇醪之力,无以脱其命;定国不酣饮一斛,无以决其法。故郦生以高阳酒徒,著功于汉。屈原不酺醩歠醴,取困于楚。由是观之,酒何负于政哉!”（《与曹丞相论酒禁书》其一）

面对权倾天下的曹操，孔融引经据典，列数历史事实，从各方面说明饮酒对于国政和个人成功的正面作用。可是当孔融收到曹操的反驳意见后，不但不就此收敛罢手，反而针锋相对，继续反击：

昨承训答。陈二代之祸,及众人之败,以酒亡者,实如来诲。虽然,徐偃王行仁义而亡,今令不绝仁义;燕哙以让失社稷,今令不禁谦退;鲁因儒而损,今令不弃文学;夏商亦以妇人失天下,今令不断婚姻。而将酒独急者,疑但惜谷耳。非以亡王为戒也。（《与曹丞相论酒禁书》其二）

按孔融的行文逻辑，蜀国的徐堰王亡国是因为他太仁义。那么是不是要禁止仁义？还有燕哙是因为谦让而亡国，那么我们要禁止谦让么？鲁国是因为尚文而亡国，那么你要禁文学么？夏商是因为女人而失去天下，难道我们要把所有女人都杀掉吗？孔融的弦外之音是：你一边说要禁酒，而另一边你自己沉浸在“何以解忧，惟有杜康”的幸福当中，你自己整天喝“杜康”而让大家去禁酒，这是什么道理？字里行间的批判意识和对抗态度十分决绝鲜明。

孔融对曹操最严厉的一次冒犯是曹氏父子攻下邺城后为了一个女人险些酿成血案事件中加上的那一把恶搞之火。

原来这次攻打邺城，除了军事意图外，曹操和曹丕父子二人竟然都是为了袁绍次子袁熙夫人甄氏而来。不巧的是，进城后曹丕先拔头筹，把甄氏据为己有。正在曹操左右为难，是抢回甄氏，还是顺水推舟送个人情时，孔融向曹操进了一言：

五官将纳熙妻也，孔融与太祖书日：“武王伐纣，以妲己赐周公。”太祖以融博学，真谓书传所记。后见融问之，对日：“以今度古，想其然也。” （《世说新语·言语》刘孝标注引《魏氏春秋》）

一句“武王伐纣，以妲己赐周公”镇住了曹操，以为有典可依，心想万一自己跟儿子争抢起来，只怕因小失大，青史留下恶名，于是就默许了曹丕占有甄氏。他万万没有想到，孔融是“以今度古”，言外之意是，你儿子都能干出这种事情，那么武王干嘛不能把妲己赐给周公呢？这种逆向思维逻辑的毒嘴简直比给曹操父子脸上抽了几巴掌还痛快。孔融这个“以今度古”毒辣手法后来竟然还被苏轼仿效过一次：

东坡试《刑赏忠厚之至论》，其间有云：“皋陶曰杀之三，尧曰宥之三。”梅圣俞以问苏出何书？答曰：“想当然耳！”此语苏盖宗曹孟徳问孔北海：“’武王伐纣，以妲己赐周公’出何典？”答曰：“以今准古，想当然耳。”一时猝应亦有据依。（龚颐正《芥隐笔记·杀之三宥之三》）  

苏轼此举不过是游戏之笔，而孔融的玩笑则开大了，大到足以让曹操顿生杀人之心。